Herstellung

von Acetylsalicylsäure

Die Herstellung von ASS erfolgt durch die Synthese von Salicylsäure mithilfe des Kolbe-Schmidt Verfahren und der Veresterung der Salicylsäure mit Essigsäure.
Beim Kolbe- Schmidt Verfahren reagieren unter Druck Natriumphenolat mit Kohlenstoffdioxid zu Natriumsalicylat.





Das Natriumsalicylat reagiert weiter mit Kohlenstoffdioxid und einem Proton (Wasserstoff Ionen) zur Salicylsäure (ortho-Hydroxybenzoesäure)





Danach erfolgt der Schritt der Veresterung, dabei verbinden sich eine Säure und ein Alkohol oder ein Phenol unter Abspaltung von Wasser zu einem Ester. Bei der Synthese von Acetylsalicylsäure reagiert die, durch das Kolbe-Schmitt Verfahren Hergestellte, Salicylsäure, als Phenol mit dem Anhydrit der Essigsäure, als Säure zu Acetylsalicylsäure. Diese Reaktion ist eine katalytische Reaktion, da Schwefelsäure, also Wasserstoff Ionen, als Katalysator hinzugegeben werden. Das Wasser, welches bei einer Veresterung entsteht bindet sich an das Essigsäureanhydrid, der Essigsäure der das Wasser fehlt. Durch die Rückkehr des Wassers zum Essigsäureanhydrid wird dieses wieder zur Essigsäure. Theoretisch entstehen aus einem Mol Essigsäureanhydrid und einem Mol Wasser zwei Mol Essigsäure, jedoch verbindet sich ein Mol der Essigsäure mit dem der Salicylsäure.






Essigsäureanhydrid + Salicylsäure -> Essigsäure + Acetylsalicylsäure

In einem Labor wird Acetylsalicylsäure folgendermaßen Hergestellt:

In einen Erlenmeyerkolben werden 10g Salicylsäure und 20g Essigsäureanhydrid gegeben und gut vermischt. Anschließend wird die Mischung in einen Zweihals-Rundkolben gegeben. In diesen Rundkolben werden 20 Tropfen konzentrierte Schwefelsäure Hinzugegeben. Nach der Zugabe der Schwefelsäure muss sofort der Zweihals-Rundkolben in die Syntheseapparatur eingespannt werden.





Die Syntheseapparatur befindet sich in einem Wasserbad, welches das Gemisch auf konstant 60°C für 30 Minuten erwärmen soll. Die Temperatur wird mithilfe eines Thermometers, welches sich in der zweiten Öffnung des Rundkolbens befindet überprüft. Nach den 30 Minuten wird die Apparatur erst in kalten, dann in Eiswasser gekühlt und der Rückflusskühler entfernt. Der gesamte Inhalt des Zweihals-Rundkolbens wird in ein Becherglas gegeben, in welchem sich 400ml destilliertes Wasser befinden. Die Substanzen im Becherglas werden bis zum Sieden erhitzt und danach wieder mit kaltem und Eiswasser abgekühlt. Bei der Kühlung findet eine Kristallisation statt. Die Kristalle werden mit einer Nutsche abgenutscht.





Zu dem im Filter zurückbleibenden Feststoff wird Eiswasser gegeben und erneut abgenutscht, dieser Vorgang wird zweimal Wiederholt. Zum Schluss wird der Feststoff in einen Trockenschrank für 15 Minuten bei 80°C getrocknet.
Bei der Kristallisation entsteht Acetylsalicylsäure als Feststoff, dieser löst sich beim Erhitzen auf. Das Abgenutschte Aspirin ist noch durch Salicylsäure verunreinigt. Diese Verunreinigung wird durch mehrfaches Reinigen mit Eiswasser verringert.